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Petit-fils de Leopoldo Robaina, un planteur de tabac originaire des Îles Canaries et arrivé à Cuba en 1845, Alejandro Robaina est né le 20 mars 1919 à Alquizar, dans la province de La Havane. Dès l'âge de 10 ans, il fume son premier cigare et travaille très tôt dans la plantation de tabac gérée par son père, Maruto Robaina.

À la mort de ce dernier en 1951, Alejandro reprend les rênes de la plantation et a la particularité d'être un des seuls producteurs indépendants après la révolution Cubaine de 1959. En effet, alors que la majorité des plantations sont absorbées par des coopératives, Alejandro négocie avec Fidel Castro à qui il aurait déclaré: "Fidel, je n'aime pas trop les coopératives ou les fermes d'État et la meilleure façon de cultiver le tabac selon moi est de cultiver le tabac en famille".

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Face à ces déclarations et en raison du soutien apporté à certaines actions révolutionnaires par Alejandro Robaina, Fidel n'eut pas d'autre choix que d'accepter cette exception. D'une superficie de 16 hectares, la plantation d'Alejandro Robaina se situe dans la région de Vuelta Abajo, à l'ouest de l'île. Les feuilles de tabac issues de sa plantation sont considérées comme faisant partie des meilleures au monde et ont été utilisées par les plus grandes marques, tels que Cohiba ou Hoyo de Monterrey.

Surnommé le "Parrain du tabac Cubain", il est reconnu par le gouvernement Cubain comme étant le meilleur producteur de tabac du pays, au cours des années 1990. En 1997, la société Habanos S.A. crée la marque Vegas Robaina afin que l'État puisse contrôler l'activité de la plantation malgré le désir d'indépendance d'Alejandro. Toujours est-il qu'il reste à ce jour le seul planteur de l'île à avoir donné son nom à ses cigares.

Malheureusement en 2009, Alejandro est diagnostiqué avec un cancer, auquel il succombera le 17 avril 2010 dans son domicile à San Luis, Pinar del Rio. Aujourd'hui c'est son petit-fils Hiroshi qui dirige la plantation, laquelle lui avait déjà été confiée par son grand-père quelques années avant sa mort.

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