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Selon Adriano Martínez, un ancien dirigeant de Habanos SA, la marque a d'abord été produite en 1969 à l'usine El Laguito à La Havane. Elle prend le nom d’une des trois villes historiques de l’île de Cuba, Trinité.

Dans le début des années 90, le cigare a reçu beaucoup d'attention dans « Cigar Aficionado » après un entretien avec Avelino Lara (anciennement directeur d'El Laguito, et producteur de cigares pour l'Hôtel Graycliff à Nassau, aux Bahamas jusqu'à sa mort le 27 Octobre, 2009). Dans l'interview 1992, Lara a affirmé que Trinidad était une marque ultra-exclusive que seul Fidel Castro a été autorisé à distribuer comme cadeau diplomatique. Lara a également affirmé que les cigares Trinidad étaient d'une qualité supérieure à celle des Cohiba tant vantés, qui étaient auparavant des exclusivités diplomatiques avant leur marché de masse lancé en 1982.

Deux sources ont démenti les revendications de Lara: le président Fidel Castro lui-même et le mentionnée ci-dessus, M. Martínez. Dans une interview avec « Cigar Aficionado », lorsqu'on l'interroge sur Trinidad, Castro a déclaré qu'il ne donnait que des cigares Cohiba comme cadeaux diplomatiques, et dans son autobiographie il prétend connaître très peu de la marque Trinidad. Dans l'encyclopédie Illustrée de Min-Ron-Nee, Adriano Martínez a déclaré que les cigares Trinidad étaient en fait un cadeau fait à un niveau inférieur diplomatiquement par rapport aux cigares Cohiba, fabriqués avec un mélange de tabac similaire à celui utilisé dans les vitoles Cohiba mais sans la troisième fermentation en fûts.

En 1995, « Cigar Aficionado » a accueilli le dîner du Siècle à Paris, en France, où les invités furent les premiers en dehors des cercles diplomatiques à goûter aux cigares Trinidad.

En Février 1998, la marque a été lancée pour la consommation publique lors d'une cérémonie d'ouverture à l'Hôtel « Habana Libre » à La Havane. Un seul cigare représentait la marque: le Fundadores. Il s'agit d'un Laguito n° 1 (le même que le Lancero de Cohiba).

En Novembre 2003 lors d'un dîner organisé à Hilton Park Lane à Londres, l'importateur Hunters & Frankau annonce trois nouvelles vitoles pour la marque Trinidad: le Coloniales, le Reyes et le Robustos Extra. Plus tard viendra le Robustos T. En 2014, le Vigia vient compléter la gamme.

La marque a vu la création de deux "Edición Limitada": l'Ingenios en 2007 et le Short Robustos T en 2010.

Certains ont prétendu que la marque Trinidad était destinée à plaire aux fumeurs de cigares américains qui ont obtenu des cigares cubains du commerce provenant du marché noir. Elle ne représente à l’heure actuelle que 0,2 % de la production annuelle de cigares cubains, ce qui explique sa faible notoriété.

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